Pro Evolution Soccer 2 (Winning Eleven 6 в Японии) был выпущен в октябре 2002, и многим казалось, что это был шаг в обратном направлении после грандиозной Pro Evolution Soccer. По мнению других, игра улучшилась. Скорость геймплея значительно выросла, повороты стали более резкими, а так же чуть резче стал отбор мяча. Так же появился режим Training Session (Тренировка). Были добавлены новые клубы, добавился новый дивизион в Master League (Мастер-Лиге). Появилось 2 новых комментатора — Питер Брэкли и Тревор Брукинг, но этот аспект игры подвергся большой критике из-за неточности комментариев и стремлению комментаторов перебивать друг друга. Лицензии остались теми же, но, к сожалению все голландские игроки назывались «Oranges» из-за того, что у Konami не было права на использование фамилий голландских игроков от Royal Netherlands Football Association. Также, в отличие от первой части, нелицензированные клубы перестали носить названия городов, в которых они базируются (к примеру Manchester United именовался Manchester в PES1, Real Madrid именовался Madrid и т. д.), а вместо этого стали использовать двусмысленные имена (Manchester United стала Aragon). Но режим редактирования включал в себя клубный редактор, который сводил эту проблему к минимуму, появилась возможность редактировать значки клубов и их форму. В игре присутствовали песни Queen: «We Will Rock You» и «We Are the Champions». Версия для PlayStation тоже была выпущена, но опять же это был незначительный апдейт прошлой части, в итоге это оказался последний релиз серии на оригинальной PlayStation.
